En paysagiste de premier ordre, Anders Osterlind a constamment recherché la lumière et les vibrations de cette nature, qu’il a aimée et qui l’a nourri. Sa quête du paysage l’a conduit à changer souvent sa palette. Après des débuts aux marges de l’impressionnisme, il a traversé une période cézanienne, «une période grise», «une période verte», une période presque fauve, une période plus sombre aux ciels tragiques dans les années 40, avant de retrouver sa sérénité dans les années 50.

Mais, quels que soit la période et le thème représenté (paysage, ponts, rivière, fleurs, nature morte…), Osterlind a toujours gardé un souci de construction, une pâte riche, de larges aplats de couleur appliqués au pinceau et au couteau.

De 1907 à 1916, les premières toiles d’Österlind se situent dans la ligne des impressionnistes. Sous l'influence marquée de son père Allan, et des amis de celui-ci, il peint sagement dans la lumière avec des touches courtes.

A partir des années 1915-1916, dégagé de la tutelle paternelle, influencé par la liberté et la vigueur du fauvisme, Anders Osterlind réalise des toiles hardiment colorées, très construites, d'une pâte généreuse, où l’influence de Cézanne, dont il dira qu’il a été son seul maître, est présente.

De 1921 à 1927, Anders Osterlind affirme son originalité dans des toiles équilibrées et calmes, réalisées en Creuse, à Gargilesse, Fresselines et Crozant, ainsi qu’en Bretagne et en Ile-de-France. Les tons ocre et fauves sont posés en de larges aplats. Les compositions vont en s’allégeant, s’éclairant sous des ciels de plus en plus vastes. Il commence aussi à peindre d’admirables natures mortes.

De 1928 à1938, Osterlind confirme sa maturité picturale. À partir de 1928, il entre dans sa « période grise » : ciels d'hiver, rivières gelées, mer triste, où dominent le gris argenté, le blanc et même parfois le noir, avec parfois une petite touche nacrée de rouge ou de bleu. De l’avis de tous, c'est un parcours sans faute, malgré la difficulté de l'exercice. Dès 1930-1931, sa palette évolue avec des ciels plus clairs, des paysages aux forêts et aux rivières d'un gris doux et argenté, auxquels s'allient du blanc et des gris verts très tendres. Et de 1934 à 1939, il entre dans une "période verte" : verts crus, verts vifs ou adoucis.

1939-1949, des années de tourmente : l’occupation, la mort de son fils Nanic, aquarelliste, l’arrivée de la nouvelle peinture bouleversent l’artiste. Ses œuvres se durcissent, et prennent souvent un caractère tragique : paysages neigeux du Cantal ; toiles d’Île-de-France et de Bretagne éclaboussées de jaune de chrome, bleu outremer, carmin ; natures mortes chahutées. Et surtout, fait inattendu, Osterlind entame une production d'œuvres religieuses, notamment de sombres descentes de croix aux cieux rougeoyants.

1950-1959 : après neuf ans de tourmente, sa peinture s’apaise. Son oeuvre s’achève par d’amples toiles où tons chauds et froids se retrouvent dans des paysages éclatants d’une vie intérieure apaisée et dans des bouquet aux chairs profondes.